За свою жизнь Виктор Драгунский сменил множество профессий и занятий. В молодости он успел побывать и учеником токаря, и шорником, и даже лодочником. Творческую карьеру Драгунский начинал как актер. Его игру можно увидеть, например, в киноленте «Русский вопрос» режиссера Михаила Ромма (где он сыграл радиодиктора).
А после войны Виктор Драгунский работал рыжим клоуном. Рассказывали, что во время его выступлений маленькие зрители сползали со стульев от смеха!
Наибольшую популярность Драгунскому-писателю принесли «Денискины рассказы». Всего их написано 62.